جری فلین در آکادمی سلطنتی هنر دراماتیک بین سال های 1978 تا 1980 آموزش دیده است. معاصران او شامل سر کنت براگ، مارک ریلنس، ریچارد مک کاناب، و پل مک گیان بودند. پس از فارغ التحصیلی او با دبورا وارنر در تولید تئاتر کیک خود از "Woyczek" کار کرد، و تورهای تولید "Macbeth" و " Trial"؛ او بعدا در تئاتر منطقه ای [George in آنتونی کلارک's "از استریو و مردان" در نماینده بیرمنگام کار کرد.، Melchior در تام Stoppard's "در تئاتر کل "بازی" در لندن کوتاه و "Mnin" در لندن. بین سال های 1984 تا 1988 در تئاتر ملی سلطنتی کار می کرد. اولین بازی او برای بیل بردن بود که نقش اصلی در کلیفورد اودت "پسر طلایی" را به عهده گرفت، که او هر دو تحسین انتقادی (فرانک ریچ، میلتون Shulman، Sheridan Morley، مایکل بیلینگتون) و محبوب ترین نامزد تازه کار را دریافت کرد. او در RNT ادامه داد، اولین بازی واردامن در تولید اولیه پیتر گیل از “همانطور که من می میرم”، سپس برای سر پیتر هال (Eros و دلقک در “آنتون و کلئوپاترا”، Arviragus در “Cymbeline” و دلقک در “The Winter’s Tale”)، و در نهایت برای جان بورگاس بازی در چارلز در انگلستان. از سال 1990، او نقش های پیشرو در تولید تور از "The Caretaker" (Mick)، "کسی که بیش از من دیده می شود" (Edward)، "سنگ در جیب خود" (Charlie Conlon)، و "Edmund Kean" (Edmund Kean). او در فیلم های متعدد (Comrades)، “لیست Schindler”، “برادر خدا ما”، “White Raven”، “ترس از تاریکی”، “Samson و Delilah”، “مرگ لهستانی” و “دهارت ناهار”، تلویزیون و پروژه های رادیویی کار کرده است.