ویلینگ پسر نقاش پرتغالی پائولا رگو و هنرمند انگلیسی ویکتور ویلینگ است و عمدتاً در پرتغال بزرگ شد، اما در سن ۱۲ سالگی در انگلستان ساکن شد. او در سال ۱۹۸۲ از مدرسه ملی فیلم و تلویزیون فارغ‌التحصیل شد و شروع به کارگردانی موزیک ویدیو برای گروه‌هایی مانند The Eurythmics، Bob Geldof، Swing Out Sister، Debbie